就在刘邦一筹莫展的时候，都尉陈平求见说有记献于汉王，刘邦就请入了陈平。陈平，阳武户牖乡人，少时喜读书，有大志，曾为乡里分肉，甚均，父老赞之，他感慨地说使平得宰天下，亦如此肉矣！
陈平先跟了魏王魏咎，后来又投奔项羽做了谋士，他跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。陈平曾在鸿门宴被项羽派去追回刘邦，但未能成功。刘邦在还定三秦之战后东征项羽，殷王司马卬背楚降汉，项羽封陈平为信武君，陈平率领魏王咎留在楚国的宾客攻打司马卬而还，于是项羽派项悍拜陈平为都尉，赐金二十镒。后来，汉王刘邦东征，攻下了殷地，项羽迁怒于陈平为首的平定殷地的将士官吏，打算把他们全杀了。陈平害怕被杀，就挂印封金、偷偷地走了。
陈平到了修武，经汉将魏无知推荐，面见刘邦，二人纵论天下大事，十分投机。刘邦破例任陈平为都尉，留在身边做参乘，并命他监护三军将校，刘邦手下那些老资格的将领先是起哄，“大王当天得到楚国的一员逃兵，还不知道他的水平高低，就和他同乘一车，还让他来监督我们这些老将！”随后周勃和灌婴等老将在刘邦面前攻击陈平，“他这个人的相貌虽然不错，但恐怕就像脑子上的美玉一样只能做装饰，中看不中用吧。我们听说他在家里和嫂子私通，在魏王身边做事时，魏王也不能容他，到了楚又犯了杀头的大错，他还接受诸将的贿赂！陈平是一个反复无常的小人，请汉王明查。”
于是又一日，刘邦就召见了陈平，“陈平啊，听说你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚霸王，现在又来帮助我，这怎么让别人不怀疑你的信义？”陈平回答说“当初我侍奉魏王，魏王不重视我，不能采纳我的意见，所以我改去侍奉项王，而项王也不能信任我。他所宠爱信任的不是项氏宗族就是妻家弟兄，虽然有我这样的奇士他却不能用，所以我就又离开了项王。我一向听说汉王能够重视人才，于是我又来归顺大王。我空手而来，身无分文，不接受一点钱财就无法办事，如果说我出的计策还有可取之处，希望大王采纳，如果说我出的那些计策无用，那么我之前得到的钱财还在，可以查封缴公，还请大王准我辞职归家！”……刘邦听完满意的点了点头。
此时项羽切断了汉军运输粮草的甬道，将刘邦围困于荥阳城，刘邦与项羽谈判，想要讲和，项羽不允。陈平则此时进来献策，陈平说“项王为人自负多疑，不能信任人，而且对论功行赏，封官授爵，给食邑一向看的非常重，为人又十分小气。项王身边的股肱之臣如范增，钟离昧，龙且，周殷等不过寥寥数人，大王如果您舍得几万斤黄铜用反间计离间他们君臣，必能使他们各自互相猜忌，内部就能自相残杀。然后大王您趁机发兵进攻，一定能够击破楚军。”刘邦听完只点头，“好好好，对了，我有一个知交曾对我说过范增是陶朱公的后代！”然后又拨了四万金给陈平，让他随意使用。
陈平用大量钱财在楚军中进行离间活动，先是让人扬言说钟离昧将军为项羽立下汗马功劳，却始终得不到裂土封侯的奖赏，等了又等如今已然忍无可忍，现在他打算和刘邦联合，灭掉项氏，瓜分楚国的土地，自立为王。又散布说范增是当年范蠡的后人，正在密谋报楚国灭越国之仇！项羽果然中计，对钟离昧等人存了疑心，还派使者去刘邦那里打探虚实。
项羽派使者到刘邦营中，陈平让侍者准备好十分精致的餐具，端进使者房间。使者刚一进屋，就被请到上座，陈平再三问起范增的起居近况，大赞范增，并附耳低声问“亚父范增有什么吩咐？”使者不解地问道“我们是霸王派来的，不是亚父派来的。”陈平一听，故作吃惊地说我们以为是亚父派来的人呢！便叫几名小卒撤去上等酒席，随后把使者领至另一间简陋客房，改用粗茶淡饭招待。陈平则满脸不高兴，拂袖而去。使者没想到会受此羞辱，大为气愤。回到楚营后，把情形一五一十地都告诉了项羽，霸王更加确信范增私通汉王了。这时，范增向项羽建议应该加紧攻城，但是项羽却一反常态．拒不听从。
过了几天，范增也知道了外面说他私通汉王的谣言，并且感到项羽已不再信任自己了，于是他就对项羽说“天下大事已基本定了，希望大王自己好好地干。我年岁大了，身体又不好，请大王准我回家养老吧！”项羽十分薄情，竟然毫无挽留之意，同意了他的请求，还派人护送他回家乡。范增一路走，一路叹气，吃不下，睡不着，伤心不已。他已经75岁了，哪儿受得了这么大的委屈？到彭城的时候，气得背上生了一个毒瘤，就此一病不起，呜呼哀哉了。这样项羽手下最重要的谋士范增就被一个小小的反间计给除了。想当年项梁起兵时已经七十岁的居巢人范增毅然从军，随项梁，项羽南征北战，很想如先祖般成就一番事业，他曾对项梁说“陈胜的失败是理所当然，秦灭六国，楚最无辜，所以有谶语楚虽三户亡秦必楚。陈胜首义，不立楚王之后而自立，势头肯定长不了。阁下世代是楚将，如果再拥立一位楚君后代以为号召，就一定能众望所归。”项梁这么做了，果然从者如云，实力越来越强大。刘邦入关中后，他又对项羽说刘邦这人好酒即色，如今居然对百姓秋毫无犯，可见野心不小。项羽却不能听从。最后这个亚父却被刘邦轻而易举的离间了！可见项羽果如张良等人所说虽然是贵族却是小家子气，八尺男儿居然小心眼，表面上力能举鼎，天下无双，实际上只是匹夫之勇。
项羽中了陈平的离间计，气死了范增，又对众将士失去信任，就想快点消灭刘邦，项羽猛攻荥阳，形势十分危急，陈平就给刘邦献计请大王速写一封诈降信给霸王，约他在东门相见。霸王一定会把他的大军布置在东门外，我们再想办法把他在西、北、南各门的卫士引到东门口来，大王就可以从西门冲出去了。
说完陈平就领着一个貌似汉王的将军纪信来见汉王．说把他化装成汉王的样子出去诈降，吸引敌人把兵力集中围住东门，次日，天还没亮，汉军便开了东门，陈平差遣二千名妇女，一批一批地从东门出去。南、西、北门的楚兵一听东门外全是美女，便争先恐后地涌向东门。忽然，有人大喊汉王来了！大家抬头一看，果然是“汉王”坐在车里，由仪仗队开道：慢慢地走出东门。一直走到楚营近前，项王才发现坐车出来的不是汉王。真正的汉王则乘着东门一片混乱，已冲出西门，带着陈平、张良、樊哙等人杀开一条血路，已向关中方向逃去了。