几天之后，李智云收到一张李密派人送来的请柬，打开一看，乃是李密邀请他参加婚宴。原来，阿爸将李智云的表姑孤独春燕许配给了李密。放下请柬后，李智云心想，阿爸对李密还挺好的，否则，也不会将舅舅的女儿嫁与他了。
到了日子，李智云带上两名属官和众侍卫来到了李密的府邸，李密正在大门口迎接宾客。他穿戴着新郎的服饰，胸口缀着一朵大红花，满面春风，喜笑颜开，一看见李智云，便笑哈哈地拱手道：“楚王大驾光临，下官荣兴之致。”
李智云拱手道贺：“李先生，恭喜，恭喜。”说罢转身接过张正递过来的礼单，双手递上，“区区薄礼，不成敬意，还望李先生笑纳。”
李密接过礼单看了一下，吃了一惊，道：“楚王如此厚礼，下官怎敢接纳？”李智云微笑地：“李先生与我表姑成亲，就是我的表姑夫了，今后咱们都是一家人了，请李先生不必客气。”李密听罢，点了点头，道：“那下官就厚颜收下了。”他将礼单递给一旁的仆人，将李智云请进府内，众侍卫也抬着贺礼进了府邸。
李密来长安的时间虽然不长，但人缘似乎还不错，今天上门道贺的宾客还挺多的。李智云他们一行人刚进去，一辆豪华六驱马车便停在了府门前，裴寂从马车上下来了。他带着两名仆人朝大门走了过来，李密一见，连忙迎上前拱手道：“宰相大人来啦？下官有礼了！”裴寂并不还礼，只是微微地点了点头，便昂首挺胸地走了进去，等候在庭院中的家仆立即上去，将他引入厅堂。
一直站在李密身旁的王伯当扭头瞅着裴寂的背影，呸了一口，恨恨地：“瞧他那副臭德行，趾高气扬，目中无人，上门吃酒连份贺礼也不带，想吃白食啊？！”李密叹了口气，道：“他能来就不错了，如果不是听说皇上和太子要来，他还不来呢。”
两人正说着话，门口唱名的仆人大声道：“太子驾到！”李密一听，连忙转身迎上前去，笑嘻嘻地拱手道：“太子驾到，蓬荜生辉，下官恭迎太子！”大哥还礼道：“李先生，恭喜恭喜。阿爸本欲来向先生讨杯喜酒喝，怎奈突遇紧急公务，一时难以脱身。故此，特嘱本太子向先生致歉。”李密连忙道：“皇上国事繁芜，下官能够理解，太子请！”
大哥进去后，东宫属官中舍人递上礼单，众位黄门抬着礼物进了府邸。等客人都到齐后，酒筵正式开始，来宾们飞觥献斝，吃喝谈笑。李密陪了几杯水酒后，便离开了前厅，来到了后堂。
大约一个半时辰前，李密带着迎亲队伍将新娘子的大花轿接进了府邸，两人已经拜堂成亲，这会儿该喝合卺酒了。他走进新房一瞧，喜娘正在等候着他。
在喜娘的指导下，两位新人完成了最后的礼仪。喜娘走后，屋子里只剩下了夫妻二人。新娘子坐在床沿上，静默无语。李密怀着忐忑不安的心情，拿起放在案上托盘里的喜秤，走过去慢慢地掀开了新娘子的红盖头。他仔细一瞅，不禁喜上眉梢：新娘子长得花容月貌，十分讨喜。
孤独春燕偷偷地瞥了李密一眼，俏脸一红。李密刚想说什么，只见她缓缓地站起身来，对着李密款款下拜，娇语莺声地：“夫君在上，贱妾这厢有礼了。”李密连忙将她扶起，道：“娘子请起，常言道，家无常礼。你我已是夫妻，就不必如此多礼了！”孤独春燕摇头道：“夫君此言差矣。古人有云，夫为妻纲，从今往后，夫君就是妾的天，妾必须以礼相待！”李密一听，哈哈大笑，道：“那好，从今往后，你我夫妻相敬如宾，举案齐眉，祸福与共，白头偕老！”
李密的曾祖父李弼是西魏八柱国之一，父亲李宽是隋朝的上柱国、蒲山公，李密承父荫任职千牛卫。有一次，隋炀帝在仪卫中看见他，后来问宇文述：“刚才左边那个黑脸小子是谁？”宇文述道：“他是已故蒲山公的儿子。”隋炀帝说：“这小子眼神不善，以后别让他担任宿卫了。”于是，宇文述对李密道：“您天资聪慧，应该凭才学获得官职，当卫士没什么出息，不如回家读书更好。”李密听了很高兴，便称病辞职，回家专心读书。有一天，他骑牛去拜访老师包恺，将《汉书》挂在牛角上，一手捏着牛绳，一手翻书阅读。这时，越国公杨素正好骑马走在后面，看见李密勤奋读书，便赶上他问：“哪里的读书人，这样好学？”李密连忙下牛参拜，通报了自己的姓名。杨素又问他读的什么书，李密回答说是《项羽传》。杨素跟他谈得很愉快，便对自己的儿子杨玄感等人说：“李密的学识气度，你们都赶不上。”杨玄感遂与李密倾心交往，李密从此走上了造反的道路。
大业九年（公元613年），隋炀帝征讨高句丽，派杨玄感在黎阳督运粮草。此时天下动乱，杨玄感筹划起兵，暗中派人将李密接来，让他主持谋划工作。李密向杨玄感献了上、中、下三策：上策是袭占涿郡，扼临榆关（今山海关），关外隋军粮草不多，不久必然溃散，这跟后世伟人主张攻打锦州有异曲同工之妙。中策是攻占长安，占据关中与隋炀帝对抗。下策是攻打洛阳。杨玄感听后，道：“您说的下策，才是上策。现在大臣们的家属都在洛阳，攻下了它，大臣们就会投降。”杨玄感没什么才干，用的还是土匪绑票那一套。
杨玄感率军奔赴洛阳后，打了几个胜仗，抓获了隋朝的内史舍人韦福嗣，就把机要事务交他办理，从此征战大事不由李密一人主持。韦福嗣本来就不是同伙，每当商议谋略，都持模棱两可的态度。杨玄感后来要他起草布告文书，韦福嗣坚决推辞。李密便对杨玄感说：“韦福嗣本不是志同道合者，实际上抱着观望态度。您刚举义旗，却让奸细留在身边，必然被他误事，不如把他杀了。”可杨玄感不听，李密私下对友人道：“杨楚公喜爱造反却不打算成功，怎么办？我们将会当俘虏了！”后来杨玄感攻不下洛阳，向西进军，韦福嗣终究逃回洛阳去了。
杨玄感的军队被隋朝的追剿大军打败后，李密被抓获，押往隋炀帝驻扎的高阳。李密对同伴道：“我们的性命就像早晨的露水一样，如果被押到高阳，就会被剁成肉酱。”他让同伴们把钱都拿出来，对押解的官差说：“我们死后，用这些钱作为安葬经费，剩下的全部给你们。”官差被金钱所诱惑，防备逐渐松懈。李密让人买来酒菜，每天夜里跟官差吃喝，通宵达旦。走到邯郸时，李密等七人在墙上挖洞逃走。
李密逃到淮阳郡后隐姓埋名，自称刘智远，招收徒弟讲学。有人发现他行为异常，向准阳太守赵佗告发，赵佗派人搜捕他，李密又逃走了，前去投奔瓦岗寨。瓦岗首领翟让身边的人说李密是杨玄感的逃将，怂恿翟让杀了他，翟让就把李密关押在营寨之外。李密让看守自己的王伯当对翟让说：“隋炀帝昏庸无道，攻打高句丽损兵折将，撇下洛阳长安巡视江南，百姓怨声载道，又和突厥断绝了友好关系，眼下正是像刘邦、项羽那样争夺天下的良机。凭您的雄才大略，精兵强将，夺取洛阳长安，灭亡隋朝绰绰有余。”翟让听后大为赞赏，立即释放了他，让他辅佐自己。
在李密的谋划下，翟让攻克了金堤关和荥阳等城镇。隋将张须陀带兵讨伐翟让，翟让曾被张须陀打败过，听说他来了，极为害怕，准备远遁。李密说：“张须陀勇而无谋，他的队伍又打了几次胜仗，骄狂轻敌，一仗就能捉住他。您只管摆开阵势，我来替您打败他。”翟让迫不得已，统领军队御敌，李密分出一千多名士卒埋伏在树林里。翟让开战不利，边打边退，李密派出伏兵到敌后袭击，张须陀的士兵逃散，李密和翟让前后夹攻，大败隋军，张须陀也被斩杀。从此以后，翟让让李密单独统率一支队伍。李密的队伍军容整肃，纪律严明，他本人衣食节俭，得到的金银财宝全都分发给部下，因此人人愿意替他卖命。
后来，李密和翟让趁中原闹饥荒，率军攻克了兴洛仓，开仓赈民，百姓扶老携幼前来取粮，军队迅速壮大到三十万人。翟让推举李密当首领，称作魏公，以洛口为都城，大军在环绕洛口四十里的区域里驻扎下来。李密授予翟让司徒官衔，封为东郡公。任命单雄信为左武侯大将军，徐世积为右武侯大将军，其余的人各按等级授予官职。